Química Farmacéutica II
(Curso Académico 2017 - 2018)

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• ce1 - Identificar, diseñar, obtener, analizar y producir principios activos, fármacos y otros productos y materiales de interés sanitario.
• ce2 - Seleccionar las técnicas y procedimientos apropiados en el diseño, aplicación y evaluación de reactivos, métodos y técnicas analíticas.
• ce3 - Llevar a cabo procesos de laboratorio estándar incluyendo el uso de equipos científicos de síntesis y análisis, instrumentación apropiada incluida.
• ce4 - Estimar los riesgos asociados a la utilización de sustancias químicas y procesos de laboratorio.
• ce5 - Conocer las características físico-químicas de las sustancias utilizadas para la fabricación de los medicamentos.
• ce6 - Conocer y comprender las características de las reacciones en disolución, los diferentes estados de la materia y los principios de la termodinámica y su aplicación a las ciencias farmacéuticas.
• ce7 - Conocer y comprender las propiedades características de los elementos y sus compuestos, así como su aplicación en el ámbito farmacéutico.
• ce8 - Conocer y comprender la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en moléculas orgánicas.
• ce9 - Conocer el origen, naturaleza, diseño, obtención, análisis y control de medicamentos y productos sanitarios.
• ce10 - Conocer los principios y procedimientos para la determinación analítica de compuestos: técnicas analíticas aplicadas al análisis de agua, alimentos y medio ambiente.
• ce11 - Conocer y aplicar las técnicas principales de investigación estructural incluyendo la espectroscopia.
• ce12 - Aplicar los conocimientos de Física y Matemáticas a las ciencias farmacéuticas.

• cg1 - Identificar, diseñar, obtener, analizar, controlar y producir fármacos y medicamentos, así como otros productos y materias primas de interés sanitario de uso humano o veterinario.
• cg4 - Diseñar, preparar, suministrar y dispensar medicamentos y otros productos de interés sanitario.

- Profesor/a: Migue Ángel Ramirez Muñoz
- Temas (epígrafes):

Contenidos Teóricos:

Modulo 1: Análisis de fármacos

1.- Espectroscopía en el Ultravioleta e Infrarrojo
1.1 El espectro electromagnético.
1.2 Breve visión de la espectroscopia UV: Transiciones electrónicas. Cromóforos. Aplicaciones.
1.3 Espectroscopía IR: Tipos de vibración. Descripción general del espectro. Análisis de los grupos funcionales más
relevantes en el IR.
2.- Espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear.
2.1 Conceptos generales sobre RMN
2.2 El espectro de RMN protónico: ¿Qué miramos?
2.3 Compuestos con enlaces sencillos. Sistemas vinílicos. La importancia de la constante de acoplamiento.
Compuestos carbonílicos. Derivados aromáticos.
2.4 El espectro de RMN de carbono. ¿De qué depende el desplazamiento químico de los carbonos?
2.5 Estimación de los desplazamientos químicos y simulaciones.
3.- Espectrometría de masas
3.1 Los fundamentos del espectrómetro de masas
3.2 Principales tipos de fragmentación.
4.- Técnicas básicas de aislamiento y purificación
4.1 Métodos cromatográficos
4.2 Sistemas acoplados
5.- Separación y análisis de enantiómeros.
5.1 Las propiedades de los enantiómeros
5.2 Resolución de enantiómeros
5.3 Métodos analíticos para determinar la pureza enantiomérica.

Módulo 2: Síntesis de fármacos

6.- Introducción a la síntesis multietapas de fármacos.
6.1 Conceptos generales y análisis retrosintético
6.2 Un breve repaso a la química del benceno. El orden de los pasos
6.3 Desconexiones de sistemas C-X sencillos.
6.4 Las aminas: un destacado grupo biológico con problemas sintéticos “especiales”
6.5 Desconexiones que involucran dos grupos. La importancia de la química del carbonilo.
6.6 Los grupos protectores

Módulo 3: Prácticas.

Síntesis de analgésicos: Ácido acetilsalicílico y p-acetamidofenol.
Análisis de analgésicos comerciales: Aspirina y paracetamol
Síntesis de anestésicos locales: Benzocaína
Síntesis de sulfamidas: Sulfanilamida y sulfapiridina
Síntesis de barbitúricos: Ácido 5-n-butilbutírico
Síntesis de edulcorantes: Dulcina
Síntesis de un profármaco: Fenacetina

La metodología docente combinará las sesiones magistrales con seminarios y tutorías en las que será obligatoria la participación activa del alumno.

En las sesiones prácticas el alumno tendrá la oportunidad de ejecutar las tareas que le permitan demostrar la adquisición de conocimientos y habilidades.

Actividades formativas	Horas presenciales	Horas de trabajo autónomo	Total horas	Relación con competencias
Clases teóricas	15,00	0,00	15,0	[cg1], [cg4], [ce1], [ce5], [ce6], [ce7], [ce8], [ce9], [ce10], [ce11]
Clases prácticas (aula / sala de demostraciones / prácticas laboratorio)	30,00	0,00	30,0	[ce5], [ce6], [ce7], [ce8], [ce9], [ce10], [ce11]
Realización de seminarios u otras actividades complementarias	5,00	15,00	20,0	[cg1], [cg4], [ce1], [ce5], [ce6], [ce7], [ce8], [ce9], [ce10], [ce11]
Estudio/preparación de clases teóricas	0,00	60,00	60,0	[ce5], [ce6], [ce7], [ce8], [ce9], [ce10], [ce11]
Realización de exámenes	4,00	0,00	4,0	[cg1], [cg4], [ce1], [ce2], [ce3], [ce4], [ce5], [ce6], [ce7], [ce8], [ce9], [ce10], [ce11], [ce12]
Asistencia a tutorías	1,00	0,00	1,0	[cg1], [cg4], [ce1], [ce2], [ce3], [ce4], [ce5], [ce6], [ce7], [ce8], [ce9], [ce10], [ce11], [ce12]
Problemas de refuerzo en clase grande	5,00	15,00	20,0	[cg1], [cg4], [ce1], [ce2], [ce3], [ce4], [ce5], [ce6], [ce7], [ce8], [ce9], [ce10], [ce11], [ce12]
Total horas	60.0	90.0	150.0
Total ECTS			6,00

1.    
Métodos espectroscópicos en Química

Orgánica.


Manfred

Hesse,

Herber

Meier,

Bern

Zeeh.

Editorial

Síntesis, 2005.
 


2.

Organic Synthesis. The disconection


Warren, Paul Wyat. Wiley, 2009 

 

1.

Strategies of Organic Drug Synthesis.and Design.
Second Edition. Daniel Lednicer. John Wiley and Sons. 2009.


2.

Experimental Organic Chemistry.
J. R. Mohrig, T. C. Morrill, C. N. Hammond, D.C. Neckers. W.H. Freeman and


Company, 1997.

Evaluación contínua:

La evaluación continua constará de tres módulos: Un módulo relacionado con los contenidos de las Prácticas de laboratorio y dos módulos correspondientes a los contenidos teóricos mostrados en el epígrafe 6.
La realización de las Prácticas de Laboratorio tendrá carácter obligatorio y el alumno deberá obtener una puntuación mínima de un 5.0/10 para superar la evaluación continua. Para ello se realizarán tres ejercicios escritos y se evaluará igualmente los procedimientos en el laboratorio. Con el mismo objeto se exigirá una puntuación mínima de un 3.5/10 en cada uno de los dos módulos teóricos.De no alcanzarse el 3.5/10 exigido la prueba no computará (0 puntos).
Para el primer módulo teórico (Análisis de Fármacos) se realizará tanto un prueba tipo test como un examen de resolución de problemas. Salvo imponderables, ambas pruebas se realizarán el sábado 10 de marzo a las 9.30 y tendrán una duración global de 3 horas. Para el módulo 2 (Síntesis) se llevará a cabo un único examen de problemas que tendrá lugar el viernes 18 de mayo a las 15.30 y tendrá una duración de 3 horas. La calificación final se obtendrá de la suma ponderada de todas las pruebas que se habrán evaluado sobre una puntuación de 10, teniendo en cuenta que el alumno no podrá superar la calificación global de 4.0 si no dispone de la puntuación mínima exigida en todos los módulos. Para superar la asignatura será necesario alcanzar el 50% de la puntuación total. Los módulos no superados pueden recuperarse en cualquiera de las convocatorias oficiales.
Las calificaciones correspondientes a la evaluación continua serán válidas para todas las convocatorias del presente curso académico.

Excepcionalmente, el alumnado que no pudiese desarrollar normalmente las actividades previstas en la evaluación continua por enfermedad grave, ejercicio laboral, cuidado familiar o cualquier otra circunstancia recogida en el artículo 15.3 del Reglamento de Evaluación de la Universidad de La Laguna (BOC del 19/01/2016) tendrá derecho a acogerse a la evaluación única.

Evaluación alternativa:

La evaluación alternativa consistirá en un examen final que constará de dos partes: Un examen de los módulos 1 y 2, eminentemente de problemas, con un peso específico del 80% de la calificación final, y un examen de laboratorio con contenido teórico-práctico (20%). Ambos deberán superarse con un mínimo de 5 puntos sobre 10.

Tipo de prueba	Competencias	Criterios	Ponderación
Pruebas objetivas	[cg1], [cg4], [ce1], [ce2], [ce3], [ce4], [ce5], [ce6], [ce7], [ce8], [ce9], [ce10], [ce11], [ce12]	Se realizará una pruebas de entre 10 y 20 items correspondientes al primer módulo teórico (Análisis de Fármacos)	8 %
Pruebas de desarrollo	[cg1], [cg4], [ce1], [ce5], [ce6], [ce7], [ce8], [ce9], [ce10], [ce11]	Se realizará un examen correspondiente al Módulo 1 (Espectroscopía) que ponderará con un 32% de la calificación final. Se realizará un examen correspondiente al Módulo 3 (Síntesis) que ponderará con un 40% de la calificación final	72 %
Informes memorias de prácticas	[cg1], [cg4], [ce1], [ce2], [ce3], [ce4], [ce12]	Se realizará un informe de cada una de las practicas realizadas y se llevará un Cuaderno de Prácticas	5 %
Exámenes de Prácticas	[cg1], [cg4], [ce1], [ce12]	Se llevarán a cabo tres pruebas escritas	15 %

* La distribución de los temas por semana es orientativo, puede sufrir cambios según las necesidades de organización docente.

Semana	Temas	Actividades de enseñanza aprendizaje	Horas de trabajo presencial	Horas de trabajo autónomo	Total
Semana 1:	Temas 1	1 clase teórica	1.00	3.00	4.00
Semana 2:	Tema 1 y 2	2 clases teóricas + 1 clase problemas	3.00	9.00	12.00
Semana 3:	Tema 2	1 clase teórica	1.00	3.00	4.00
Semana 4:	Tema 2	1 clase teórica + 1 seminario	1.33	4.00	5.33
Semana 5:	Tema 3	1 clase teórica + 3 seminarios	2.00	6.00	8.00
Semana 6:	Tema 4	1 clase teórica + 1 seminario	1.33	4.00	5.33
Semana 7:	Tema 5	1 clase teórica + 1 clase de problemas + 2 seminarios	2.67	8.00	10.67
Semana 8:	Tema 6	1 clase teórica + 1 clase de problemas + 2 seminarios 5 Sesiones prácticas de laboratorio	7.67	8.00	15.67
Semana 9:	Tema 6	1 clase teórica + 3 seminarios 5 Sesiones prácticas de laboratorio	7.00	6.00	13.00
Semana 10:	Tema 6	1 clase teórica + 2 seminarios 5 Sesiones prácticas de laboratorio	6.67	5.00	11.67
Semana 11:	Tema 6	1 clase teórica + 1 clase de problemas + 1 seminario 5 Sesiones prácticas de laboratorio	7.33	7.00	14.33
Semana 12:	Tema 6	1 clase teórica + 1 clase de problemas 5 Sesiones prácticas de laboratorio	7.00	6.00	13.00
Semana 13:	Tema 6	2 clases teóricas 5 Sesiones prácticas de laboratorio	7.00	6.00	13.00
Semana 14:	Tema 6	3 tutorías 1 sesión de practicas de laboratorio	1.33	3.00	4.33
Semana 15:	Tema 6	3 tutorias	0.67	0.00	0.67
Semana 16 a 18:	Evaluación	prueba de evaluación	3.00	12.00	15.00
Total			60.00	90.00	150.00