Contenidos teóricos y prácticos de la asignatura
- Profesor/a: Ignacio Antonio Jiménez Díaz
- Temas (epígrafes):
Contenidos Teóricos:
Modulo 1: Análisis de fármacos
1.- Espectroscopía en el Ultravioleta e Infrarrojo
1.1 El espectro electromagnético.
1.2 Breve visión de la espectroscopia UV: Transiciones electrónicas. Cromóforos. Aplicaciones.
1.3 Espectroscopía IR: Tipos de vibración. Descripción general del espectro. Análisis de los grupos funcionales más
relevantes en el IR.
2.- Espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear.
2.1 Conceptos generales sobre RMN
2.2 El espectro de RMN protónico: ¿Qué miramos?
2.3 Compuestos con enlaces sencillos. Sistemas vinílicos. La importancia de la constante de acoplamiento.
Compuestos carbonílicos. Derivados aromáticos.
2.4 El espectro de RMN de carbono. ¿De qué depende el desplazamiento químico de los carbonos?
2.5 Estimación de los desplazamientos químicos y simulaciones.
3.- Espectrometría de masas
3.1 Los fundamentos del espectrómetro de masas
3.2 Principales tipos de fragmentación.
4.- Técnicas básicas de aislamiento y purificación
4.1 Métodos cromatográficos
4.2 Sistemas acoplados
5.- Separación y análisis de enantiómeros.
5.1 Las propiedades de los enantiómeros
5.2 Resolución de enantiómeros
5.3 Métodos analíticos para determinar la pureza enantiomérica.
Módulo 2: Síntesis de fármacos
6.- Introducción a la síntesis multietapas de fármacos.
6.1Análisis retrosintético. Conceptos generales
6.2 Grupos protectores.
6.3 Diseño y síntesis de compuestos aromáticos.
6.4 Desconexiones de sistemas C-X sencillos. Alcoholes, haluros de alquilo, éteres y aminas.
6.5 Retrosíntesis y síntesis de alquenos y alquinos.
6.6 Desconexiones del grupo carbonilo C=O. Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y derivados de ácidos.
6.7 Diseño y síntesis de compuestos 1,3 y 1,5 difuncionalizados.
6.8 Diseño y síntesis de compuestos 1,2; 1,4 y 1,6 difuncionalizados.
6.9 Ciclohexeno y ciclohexadieno. Retrosíntesis y síntesis.
Módulo 3: Prácticas. Igancio Antonio Jiménez Díaz (Coordinador de Prácticas)
Síntesis de analgésicos: Ácido acetilsalicílico, salicilato de metilo y paracetamol.
Análisis de analgésicos comerciales: Aspirina, paracetamol, hemicraneal y antangil.
Síntesis de anestésicos locales: Benzocaína
Síntesis de sulfamidas: Sulfanilamida y sulfapiridina
Síntesis de barbitúricos: Ácido 5-n-butilbutírico
Síntesis de edulcorantes: Dulcina
Síntesis de un profármaco: Fenacetina
- Temas (epígrafes):
Contenidos Teóricos:
Modulo 1: Análisis de fármacos
1.- Espectroscopía en el Ultravioleta e Infrarrojo
1.1 El espectro electromagnético.
1.2 Breve visión de la espectroscopia UV: Transiciones electrónicas. Cromóforos. Aplicaciones.
1.3 Espectroscopía IR: Tipos de vibración. Descripción general del espectro. Análisis de los grupos funcionales más
relevantes en el IR.
2.- Espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear.
2.1 Conceptos generales sobre RMN
2.2 El espectro de RMN protónico: ¿Qué miramos?
2.3 Compuestos con enlaces sencillos. Sistemas vinílicos. La importancia de la constante de acoplamiento.
Compuestos carbonílicos. Derivados aromáticos.
2.4 El espectro de RMN de carbono. ¿De qué depende el desplazamiento químico de los carbonos?
2.5 Estimación de los desplazamientos químicos y simulaciones.
3.- Espectrometría de masas
3.1 Los fundamentos del espectrómetro de masas
3.2 Principales tipos de fragmentación.
4.- Técnicas básicas de aislamiento y purificación
4.1 Métodos cromatográficos
4.2 Sistemas acoplados
5.- Separación y análisis de enantiómeros.
5.1 Las propiedades de los enantiómeros
5.2 Resolución de enantiómeros
5.3 Métodos analíticos para determinar la pureza enantiomérica.
Módulo 2: Síntesis de fármacos
6.- Introducción a la síntesis multietapas de fármacos.
6.1Análisis retrosintético. Conceptos generales
6.2 Grupos protectores.
6.3 Diseño y síntesis de compuestos aromáticos.
6.4 Desconexiones de sistemas C-X sencillos. Alcoholes, haluros de alquilo, éteres y aminas.
6.5 Retrosíntesis y síntesis de alquenos y alquinos.
6.6 Desconexiones del grupo carbonilo C=O. Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y derivados de ácidos.
6.7 Diseño y síntesis de compuestos 1,3 y 1,5 difuncionalizados.
6.8 Diseño y síntesis de compuestos 1,2; 1,4 y 1,6 difuncionalizados.
6.9 Ciclohexeno y ciclohexadieno. Retrosíntesis y síntesis.
Módulo 3: Prácticas. Igancio Antonio Jiménez Díaz (Coordinador de Prácticas)
Síntesis de analgésicos: Ácido acetilsalicílico, salicilato de metilo y paracetamol.
Análisis de analgésicos comerciales: Aspirina, paracetamol, hemicraneal y antangil.
Síntesis de anestésicos locales: Benzocaína
Síntesis de sulfamidas: Sulfanilamida y sulfapiridina
Síntesis de barbitúricos: Ácido 5-n-butilbutírico
Síntesis de edulcorantes: Dulcina
Síntesis de un profármaco: Fenacetina
Actividades a desarrollar en otro idioma
“La asignatura contará con 0.4 créditos ECTS de actividades desarrolladas en inglés. El alumnado deberá realizar una de las prácticas en inglés, lo que permitirá adquirir la terminología científica usada en Química Farmacéutica en ese idioma.