Contenidos teóricos y prácticos de la asignatura
1.- Reactividad química y estructura molecular. Método de Hückel: polienos y anulenos. Deslocalización y aromaticidad. Orbitales frontera. Ácidos y bases, escalas de acidez. Influencia de la hibridación, efectos inductivos y de resonancia sobre la acidez y la basicidad. Ácidos y bases de Lewis. Ácidos duros y blandos.
2.- Principios de estereoquímica. Ejes y planos quirales. Proquiralidad. Estereoquímica dinámica. Reacciones estereoselectivas y estereoespecíficas.
3.-Reacciones pericíclicas. Reacciones de cicloadición: Diels Alder, adiciones 1,3-dipolares y [2+2]. Reagrupamientos sigmatrópicos. Reacciones énicas.
4.- Introducción de grupos funcionales por reacciones de sustitución nucleofílica. Reacciones de alquilación: formación de enlaces carbono-heteroátomo y carbono-carbono. Reacciones de acilación.
5.- Alquilación de nucleófilos de carbono. Generación de carbaniones y dianiones. Control cinético y termodinámico. Alquilación de enolatos: O- y C-alquilación. Alquilación de aldehídos, ésteres y nitrilos. Enaminas. Alquilación de nucleófilos de carbono por carbonilos conjugados.
6.- Reacción de nucleófilos de carbono con compuestos carbonílicos. Adiciones aldólicas y condensaciones relacionadas. Anelación de Robinson. Reacciones de adición de iminas e iones imonio. Reacción de Mannich. Acilación de carbaniones. Reacción de Wittig y relacionadas.
7.- Reacciones Redox. Oxidaciones de alcoholes a aldehídos, cetonas y ácidos: Baeyer-Villiger. Oxidaciones alílicas y bencílicas. Epoxidación. Reducción de compuestos carbonílicos y carboxílicos. Reducción con metales disueltos. Reacciones de desoxigenación de carbonilos.
2.- Principios de estereoquímica. Ejes y planos quirales. Proquiralidad. Estereoquímica dinámica. Reacciones estereoselectivas y estereoespecíficas.
3.-Reacciones pericíclicas. Reacciones de cicloadición: Diels Alder, adiciones 1,3-dipolares y [2+2]. Reagrupamientos sigmatrópicos. Reacciones énicas.
4.- Introducción de grupos funcionales por reacciones de sustitución nucleofílica. Reacciones de alquilación: formación de enlaces carbono-heteroátomo y carbono-carbono. Reacciones de acilación.
5.- Alquilación de nucleófilos de carbono. Generación de carbaniones y dianiones. Control cinético y termodinámico. Alquilación de enolatos: O- y C-alquilación. Alquilación de aldehídos, ésteres y nitrilos. Enaminas. Alquilación de nucleófilos de carbono por carbonilos conjugados.
6.- Reacción de nucleófilos de carbono con compuestos carbonílicos. Adiciones aldólicas y condensaciones relacionadas. Anelación de Robinson. Reacciones de adición de iminas e iones imonio. Reacción de Mannich. Acilación de carbaniones. Reacción de Wittig y relacionadas.
7.- Reacciones Redox. Oxidaciones de alcoholes a aldehídos, cetonas y ácidos: Baeyer-Villiger. Oxidaciones alílicas y bencílicas. Epoxidación. Reducción de compuestos carbonílicos y carboxílicos. Reducción con metales disueltos. Reacciones de desoxigenación de carbonilos.
Actividades a desarrollar en otro idioma
Las presentaciones y el material suministrado en el campus virtual se hará mayoritariamente en inglés. Las clases de problemas del tema 7 serán impartidas en inglés.