Ampliación de Química Orgánica
(Curso Académico 2022 - 2023)

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• ce1 - Identificar, diseñar, obtener, analizar y producir principios activos, fármacos y otros productos y materiales de interés sanitario.
• ce2 - Seleccionar las técnicas y procedimientos apropiados en el diseño, aplicación y evaluación de reactivos, métodos y técnicas analíticas.
• ce3 - Llevar a cabo procesos de laboratorio estándar incluyendo el uso de equipos científicos de síntesis y análisis, instrumentación apropiada incluida.
• ce4 - Estimar los riesgos asociados a la utilización de sustancias químicas y procesos de laboratorio.
• ce5 - Conocer las características físico-químicas de las sustancias utilizadas para la fabricación de los medicamentos.
• ce6 - Conocer y comprender las características de las reacciones en disolución, los diferentes estados de la materia y los principios de la termodinámica y su aplicación a las ciencias farmacéuticas.
• ce7 - Conocer y comprender las propiedades características de los elementos y sus compuestos, así como su aplicación en el ámbito farmacéutico.
• ce8 - Conocer y comprender la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en moléculas orgánicas.

• cg1 - Identificar, diseñar, obtener, analizar, controlar y producir fármacos y medicamentos, así como otros productos y materias primas de interés sanitario de uso humano o veterinario.
• cg16 - Reconocer las propias limitaciones y la necesidad de mantener y actualizar la competencia profesional, prestando especial importancia al autoaprendizaje de nuevos conocimientos basándose en la evidencia científica disponible.

- Profesor: José Luis Ravelo Socas (Grupo 1-Teoría) . José Mª Palazón López (Grupo 3-Teoría).

TEMA 1. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
1.1-Estructura del Benceno. Regla de Hückel.
1.2-Reacciones de sustitución electrofílica aromática. Mecanismo.
1.3-Halogenación. Nitración. Sulfonación. Alquilación y Acilación de Friedel-Crafts.
1.4-Efecto de los Sustituyentes. Clasificación.
1.5-Reactividad y Orientación. Efectos Inductivo y Resonante.
1.6-Otros tipos de Reacciones.

TEMA 2. AMINAS.
2.1-Propiedades Físicas.
2.2-Acidez y Basicidad.
2.3-Aminas como nucleófilos.
2.4-Aminación Reductiva.
2.5-Reducción de Nitrocompuestos.
2.6-Reacciones con Azida y Cianuro.
2.7-Sales de Amonio Cuaternarias. Eliminación de Hofmann.
2.8-Sales de Diazonio.

TEMA 3. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA
3.1-Reacciones de Sustitución Nucleofílica Aromática.
3.2-Mecanismo de Adición-Eliminación.
3.3-Mecanismo del Catión Arilo.
3.4-Mecanismo de Eliminación-Adición. Bencino.
3.5-Síntesis con Compuestos Aromáticos. Manipulación de los Sustituyentes del Anillo.
3.6-Oxidación y Reducción de Compuestos Aromáticos.

TEMA 4. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN EN ALFA AL GRUPO CARBONILO. ENOLATOS Y ENAMINAS
4.1-Mecanismo y Estereoquímica. Reactividad del Grupo Carbonilo. La regla de Cram.
4.2-Generación de Carbono Nucleofílico por Desprotonación.
4.3-Regioselectividad y Estereoselectividad en la Formación de Iones Enolato.
4.4-Halogenación de los Iones Enolato. Reacción del Haloformo.
4.5-Alquilación de Iones Enolato. Síntesis del Éster Malónico. Síntesis del Éster Acetoacético.
4.6-Alquilación de Aldehídos, Ésteres y Nitrilos.
4.7-Enaminas y Metaloenaminas.
4.8-Alquilación de Carbono por Adición Conjugada. La Reacción de Michael. Importancia de las Enaminas de Stork en las Adiciones Conjugadas.

TEMA 5. REACCIONES DE CONDENSACIÓN DEL GRUPO CARBONILO
5.1-Mecanismo de las Reacciones de Condensación del Grupo Carbonilo.
5.2-Condensación de Aldehídos y Cetonas. La Reacción Aldólica. Comparación entre las Reacciones de Condensación y las Reacciones de Sustitución en alfa.
5.3-Acilación de Carbaniones. Condensaciones de Claisen y Dieckmann.
5.4-Reacciones de Condensación del Grupo Carbonilo en Síntesis. Reacción de Anelación de Robinson.
5.5-Reacción de Wittig y relacionadas.

TEMA 6. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
6.1-Importancia de los Heterociclos. Aromaticidad y Reactividad.
6.2-Heterociclos de Cinco Miembros. Reactividad y Síntesis.
6.3-Heterociclos de Seis Miembros. Reactividad y Síntesis.
6.4-Heterociclos con Dos o más Heteroátomos.
6.5-Heterociclos con Anillos Fusionados.

- Profesor: José Luis Ravelo Socas (Prácticas) (Coordinador) y otro profesorado asignado por el Departamento para impartir la docencia práctica, que podría variar según las necesidades docentes.

1.- Sustitución Nucleofílica: Síntesis del bromuro de n-butilo.
2.- Reacciones de Oxido-reducción: Oxidación del bencidrol a benzofenona.
3.- Reactividad de Derivados de Ácido: Síntesis de la Acetanilida.
4.- Reactividad de los Compuestos Aromáticos: Síntesis de la p-Nitroanilina.
5.- Reactividad del Grupo Carbonilo.
5.1- Síntesis del Acetato de Isoamilo.
5.2- Reacción de Cannizzaro.

El alumnado deberá resolver las cuestiones planteadas en una de las prácticas en inglés, lo que le permitirá adquirir la terminología científica usada en Química Orgánica en ese idioma.

La metodología docente de la asignatura consistirá en:
• Clases teóricas. Se explican los aspectos básicos de la asignatura, haciendo uso de los medios audiovisuales disponibles, principalmente el cañón de proyección para los alumnos. En estas clases se proporciona un esquema teórico conceptual sobre el tema mediante una labor de selección, análisis y síntesis de información procedente de distintos orígenes, y se posibilita la discusión de cuestiones de interés o de especial dificultad por parte del alumnado. Se intentará evitar las clases magistrales, procurando siempre hacerlas participativas, fomentando el diálogo, el carácter crítico, la controversia, el análisis, etc. intentando siempre diluir el protagonismo del profesorado. 
• Seminarios y Problemas. Estas actividades estarán diseñadas para orientar al estudiantado en el planteamiento de problemas inherentes a la Química Orgánica, y debatir temas relacionados con los contenidos de las diferentes lecciones. El objetivo de estas sesiones es también ver cómo evoluciona el aprendizaje del alumnado mediante su participación directa en las diferentes cuestiones planteadas. Los problemas estarán a disposición del alumnado en el Aula Virtual de la Asignatura con la suficiente antelación. 
• Tutorías. Se resolverán dudas o cuestiones referentes a los contenidos de la asignatura.
• Prácticas de laboratorio. El estudiante debe realizar un trabajo previo a la asistencia al laboratorio consistente en la lectura y comprensión del guion de la práctica, el repaso de los conceptos teóricos que implica la preparación de un esquema del proceso de trabajo. Al inicio de cada sesión, el profesorado incidirá en los aspectos más importantes del trabajo experimental. Realizada la práctica correspondiente, cada estudiante analizará los hechos observados y resolverá algunas cuestiones planteadas por el profesorado. Todo ello deberá reflejarse en un informe. El manual de prácticas, así como la ficha de evaluación, estarán a disposición del alumnado en el Aula Virtual de Prácticas. Esta actividad será presencial y 100% obligatoria.

Actividades formativas	Horas presenciales	Horas de trabajo autónomo	Total horas	Relación con competencias
Clases teóricas	30,00	0,00	30,0	[ce4], [ce3], [ce2]
Clases prácticas (aula / sala de demostraciones / prácticas laboratorio)	15,00	15,00	30,0	[cg16], [cg1], [ce8], [ce7], [ce6], [ce5], [ce4], [ce3], [ce2]
Realización de seminarios u otras actividades complementarias	3,00	9,00	12,0	[cg16], [cg1], [ce8], [ce7], [ce6], [ce5], [ce1]
Estudio/preparación de clases teóricas	0,00	45,00	45,0	[cg16], [cg1], [ce8], [ce7], [ce6], [ce5], [ce1]
Realización de exámenes	4,00	0,00	4,0	[cg16], [cg1], [ce8], [ce7], [ce6], [ce5], [ce1]
Asistencia a tutorías	1,00	0,00	1,0	[cg16], [cg1], [ce8], [ce7], [ce6], [ce5], [ce1]
Problemas de refuerzo en grupos grandes	7,00	21,00	28,0	[cg16], [cg1], [ce8], [ce7], [ce6], [ce5], [ce1]
Total horas
Total ECTS

"Advanced in Organic Chemistry, Part A y Part B", F.A. Carey and R.J. Sundberg, 5ª ed., Spriger, N.Y. 2007. Part A, ISBN: 978-0-387-68346-1. Part B, ISBN: 978-0-387-68354-6.

"Química Orgánica", John McMurray, 6ª ed., Thomson, 2004. ISBN: 970-686-354-00-534-38999-6 (ed. original).

"Química Orgánica", John McMurray, 9ª ed., Cengage Learning Ed. S.A. 2018. ISBN: 978-607-526-558-2.
 

"Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica", Quiñoá y Riguera, 2ª Ed., Mc-Graw Hill, 2004. ISBN: 84-481-4015-X.
 

"Laboratorio de Química Orgánica. Técnicas Básicas". San Andrés, L., Rodríguez, M.M. y Morales, M.S. Arte Comunicación Visual, 2004. ISBN: 84-96168-35-2.

"Organización, Gestión y Seguridad en el Laboratorio", Rodríguez, C.M., Ravelo, J.L., Palazón, J.M. y Palenzuela, J.A., Sintesis 2015. ISBN: 978-84-9077-204-1.

De manera general, la evaluación será continua realizándose diversos tipos de actividades a lo largo del curso con el objetivo de valorar si el alumnado ha alcanzado las competencias y los resultados del aprendizaje de la asignatura, tal como especifica el Reglamento de Evaluación y Calificación de la ULL (Boletín Oficial de la Universidad de La Laguna: 23 de junio de 2022, Num. 36). Atendiendo a la disposición transitoria contemplada en este reglamento, la distribución de porcentajes de las pruebas objetivas se mantendrá tal y como se contempla en la memoria de verificación de la titulación, será:
EVALUACIÓN CONTINUA: Todo el alumnado está sujeto a la evaluación continua en la 1ª Convocatoria, salvo quienes se acojan a la evaluación única conforme a los artículos 5.4 y 5.5 del Reglamento de Evaluación y Calificación vigente..
La nota final se compondrá de las siguientes partes:
(A)    Pruebas de Desarrollo y de Respuesta Cortas.
Las 6 Pruebas propuestas se corresponderán a tres de respuesta corta que ponderarán un 5% cada una de ellas y 3 pruebas de desarrollo que ponderarán un 20% cada una de ellas.
Figurarán las fechas y el temario a evaluar desde principio del curso en el Aula Virtual. Las notas se publicarán con tiempo suficiente para poder aclarar cualquier punto de la evaluación, y siempre antes de la Convocatoria.
(B)     Prácticas de Laboratorio (20%):
Para una evaluación adecuada, dado todos los aspectos a tener en cuenta, se entregará al alumnado una ficha de evaluación a través del Aula Virtual de Prácticas, que se compondrá de:

• Parte experimental en el Laboratorio (10% nota final): 1. Trabaja de forma ordenada y limpia (10%). 2. Sigue con precisión el guion de prácticas (10%). 3. Lleva a cabo los Montajes de manera correcta (10%). 4. Contesta adecuadamente en la prueba final de prácticas (70%).
• Informe con los cuestionarios de las Prácticas (10% nota final): 1. Está ordenado y tiene buena presencia (20%). 2. Contesta a todas las cuestiones de forma clara y concisa (20%). 3. Los mecanismos de las reacciones son correctos (20%). 4. El rendimiento y los datos pedidos se adecúan a la bibliografía (20%). 5. Realiza uno de los informes en inglés y aporta datos extra a los solicitados (20%).

Al final de Prácticas, el Coordinador recibirá las calificaciones del resto del Profesorado. Cada Docente será responsable de aclarar cualquier punto de la evaluación al alumnado que haya supervisado y calificado en las Prácticas.
(C)     Participación Activa (5%):
Se valorará especialmente la participación activa en clase, para lo cual el alumnado deberá asistir al menos al 80% de clases teóricas, problemas, tutorías y seminarios y al 100% de las prácticas.
 
Aclaraciones a la Evaluación:
La 1ª Convocatoria  será continua teniendo en cuenta los siguientes puntos:
a)    El alumnado se deberá presentar a todas las pruebas de desarrollo y haber realizado las prácticas para que se considere la evaluación continua. Se entenderá agotada la convocatoria desde que el alumnado se presente a un conjunto de actividades de las enumeradas anteriormente (A, B y C) tal que en cómputo total representen al menos un 50% de la calificación final..
b)   Si su participación es menor del 50% de las actividades o no se presentara a alguna de ellas, pasaría automáticamente a realizar la evaluación única en la 2ª Convocatoria.
c)    Una vez presentado a todas las pruebas de desarrollo, para que éstas ponderen se deberá alcanzar la puntuación mínima establecida por la Junta del Centro correspondiente, a excepción de las prácticas en las que hay que obtener un 5, para poder establecer la nota de la 1ª Convocatoria.
d)   Si el alumno no superara la evaluación continua, podrá recuperar alguna de las pruebas que le hayan quedado pendientes en la Convocatoria. 
 
En la 2ª Convocatoria habrá 2 exámenes posibles de acuerdo con el Calendario académico aprobado anualmente en Consejo de Gobierno. El alumnado podrá concurrir a cualquiera de los 2 exámenes, o incluso a ambos, pero la nota que figurará en el Acta de esta Convocatoria, será la última de las evaluaciones efectuadas. El examen podrá ser:
·      Recuperación de la Continua: El alumno podrá recuperar alguna de las pruebas de desarrollo que le haya quedado pendiente en la 1ª Convocatoria, así como, habiendo realizado todas las prácticas, podrá recuperar éstas mediante un examen teórico-práctico.
·      Evaluación Única: En esta modalidad, el examen de la asignatura constará de 2 partes: un examen de Teoría y otro de Prácticas, cada uno de los cuales habrá de superarse con un 5.0 para aplicar la ponderación siguiente: un 80% de la calificación final corresponderá al examen de Teoría y el 20% restante al examen de Prácticas. 
 

Tipo de prueba	Competencias	Criterios	Ponderación
Pruebas de respuesta corta	[cg16], [cg1], [ce8], [ce7], [ce6], [ce5], [ce1]	Se realizarán 3 pruebas de respuesta corta sobre el conocimiento de los contenidos (3 x 5%): 1º prueba de respuesta corta: temas 1-2. 2º prueba de respuesta corta: temas 3-4. 3ª prueba de respuesta corta: temas 5-6.	15,00 %
Pruebas de desarrollo	[cg16], [cg1], [ce8], [ce7], [ce6], [ce5], [ce1]	Se realizarán 3 pruebas de desarrollo sobre el conocimiento de los contenidos (3 x 20%): 1º prueba de desarrollo: temas 1-2. 2º prueba de desarrollo: temas 3-4. 3ª prueba de desarrollo: temas 5-6.	60,00 %
Informes memorias de prácticas	[cg16], [cg1], [ce8], [ce7], [ce6], [ce5], [ce4], [ce3], [ce2], [ce1]	Informe con los cuestionarios de las Prácticas (10% nota final): 1. Está ordenado y tiene buena presencia (20%). 2. Contesta a todas las cuestiones de forma clara y concisa (20%). 3. Los mecanismos de las reacciones son correctos (20%). 4. El rendimiento y los datos pedidos se adecúan a la bibliografía (20%). 5. Realiza uno de los informes en inglés y aporta datos extra a los solicitados (20%).	10,00 %
Pruebas de ejecuciones de tareas reales y/o simuladas	[cg16], [cg1], [ce8], [ce7], [ce6], [ce5], [ce4], [ce3], [ce2], [ce1]	Parte experimental en el Laboratorio (10% nota final): 1. Trabaja de forma ordenada y limpia (10%). 2. Sigue con precisión el guion de prácticas (10%). 3. Lleva a cabo los Montajes de manera correcta (10%). 4. Contesta adecuadamente en la prueba final de prácticas (70%).	10,00 %
Participación en clase	[cg1]	Se valorará especialmente la participación activa en clase. Obligatoriamente deberá asistir al menos al 80% de clases teóricas, problemas, tutorías y seminarios y al 100% de las prácticas.	5,00 %

La distribución de los temas por semana es orientativo, puede sufrir cambios según las necesidades de organización docente.
El cronograma está realizado teniendo en cuenta un solo grupo para las horas.
Las 15 hr. de Prácticas de Laboratorio se impartirán en 5 sesiones de 3 horas, en los Laboratorios de Química Orgánica en la Sección de Química:
* Grupos 301 (S2), 103 (S5) y 303 (S6): Jueves a Miércoles del 29 de Septiembre a 5 de Octubre de 15:30 a 18:30 hr.
* Grupos 101 (S1), 102 (S3) y 302 (S4): Viernes a Viernes del 7 al 14 de Octubre de 15:30 a 18:30 hr.

Semana	Temas	Actividades de enseñanza aprendizaje	Horas de trabajo presencial	Horas de trabajo autónomo	Total
Semana 1:	Tema 1	Clases teóricas (3 hora) Clases de Prácticas (6 horas)	9.00	10.50	19.50
Semana 2:	Tema 1	Clases teóricas (3 hora) Clases de Prácticas (9 horas)	12.00	13.50	25.50
Semana 3:	Temas 1-2	Clases teóricas (2 horas) Clase problemas de refuerzo (1 horas) Clase de seminario (1 hora)	4.00	7.00	11.00
Semana 4:	Tema 2	Clases teóricas (3 horas) Clase problemas de refuerzo (1 horas)	4.00	6.50	10.50
Semana 5:	Tema 2	Clases teóricas (2 horas) Clase problemas de refuerzo (2 horas) Examen de seguimiento (1 hora)	5.00	9.00	14.00
Semana 6:	Tema 3	Clases teóricas (2 horas)   Clase de problemas de refuerzo (1 hora)	3.00	5.00	8.00
Semana 7:	Tema 3	Clases teóricas (2 horas)	2.00	3.00	5.00
Semana 8:	Temas 3 y 4	Clases teóricas (2 horas) Clase de problemas de refuerzo (1 hora) Clase de seminario (1 hora)	4.00	7.00	11.00
Semana 9:	Temas 4	Clases teóricas (2 horas) Clase de problemas de refuerzo (1 hora)	3.00	5.00	8.00
Semana 10:	Tema 4	Clases teóricas (2 horas) Examen de seguimiento (1 hora)	3.00	5.00	8.00
Semana 11:	Tema 5	Clases teóricas (2 horas)	2.00	3.00	5.00
Semana 12:	Temas 5	Clases teóricas (2 horas)	2.00	3.00	5.00
Semana 13:	Tema 6	Clases teóricas (2 horas)	2.00	3.00	5.00
Semana 14:	Tema 6	Clase teórica (1 hora) Clase de seminario (1 hora) Tutoría(1 hora)	3.00	5.50	8.50
Semana 15:	Semanas 15 y 16	Evaluación final (2 horas) y revisión	2.00	4.00	6.00
Semana 16 a 18:			0.00	0.00	0.00
Total			60.00	90.00	150.00