Determinación estructural
(Curso Académico 2022 - 2023)
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1. Datos descriptivos de la asignatura
  • Código: 835931107
  • Centro: Escuela de Doctorado y Estudios de Postgrado
  • Lugar de impartición: Facultad de Ciencias. Sección de Química
  • Titulación: Máster Universitario en Química
  • Plan de Estudios: 2018 (publicado en 29-04-2014)
  • Rama de conocimiento: Ciencias
  • Itinerario/Intensificación:
  • Departamento/s:
  • Área/s de conocimiento:
    • Química Orgánica
  • Curso: 1
  • Carácter: Obligatoria
  • Duración: Primer cuatrimestre
  • Créditos ECTS: 3,0
  • Modalidad de impartición: Presencial
  • Horario: Ver horario
  • Dirección web de la asignatura: Ver web de la asignatura
  • Idioma: Castellano e Inglés (0,15 ECTS en Inglés)
2. Requisitos para cursar la asignatura
Ninguno
3. Profesorado que imparte la asignatura

Profesor/a Coordinador/a: MARIA LUISA SOUTO SUAREZ

General:
Nombre:
MARIA LUISA
Apellido:
SOUTO SUAREZ
Departamento:
Química Orgánica
Área de conocimiento:
Química Orgánica
Grupo:
Contacto:
Teléfono 1:
922316502 ext. 6407
Teléfono 2:
Correo electrónico:
msouto@ull.es
Correo alternativo:
msouto@ull.edu.es
Tutorías primer cuatrimestre:
DesdeHastaDíaHora incialHora finalLocalizaciónPlantaDespacho
Todo el cuatrimestre Lunes 11:00 13:00 Instituto Universitario de Bio-Orgánica Antonio González - AN.2A IUBO frente al Lab-12
Todo el cuatrimestre Miércoles 15:30 17:30 Instituto Universitario de Bio-Orgánica Antonio González - AN.2A IUBO frente al Lab-12
Todo el cuatrimestre Jueves 11:00 13:00 Instituto Universitario de Bio-Orgánica Antonio González - AN.2A IUBO frente al Lab-12
Observaciones: Del 24 de octubre al 21 de noviembre, las tutorías en horario de tarde no serán X de 15:30 a 17:30 sino M y X de 14:00 a 15:00. Del 21 al 30 de noviembre las tutorías en horario de mañana no serán L y J de 11:00-13:00, sino de L a J de 10:00 a 11:00.
Tutorías segundo cuatrimestre:
DesdeHastaDíaHora incialHora finalLocalizaciónPlantaDespacho
Todo el cuatrimestre Lunes 11:00 13:00 Instituto Universitario de Bio-Orgánica Antonio González - AN.2A IUBO frente al Lab-12
Todo el cuatrimestre Martes 15:30 17:30 Instituto Universitario de Bio-Orgánica Antonio González - AN.2A IUBO frente al Lab-12
Todo el cuatrimestre Miércoles 11:00 13:00 Instituto Universitario de Bio-Orgánica Antonio González - AN.2A IUBO frente al Lab-12
Observaciones:
4. Contextualización de la asignatura en el plan de estudio
  • Bloque formativo al que pertenece la asignatura: General
  • Perfil profesional:
5. Competencias

General

  • CG01 - Tener habilidad en el empleo de las principales fuentes de información y documentación, incluyendo el manejo de bases de datos e internet

Básica

  • CB06 - Poseer y comprender conocimientos que aporten una base u oportunidad de ser originales en el desarrollo y/o aplicación de ideas, a menudo en un contexto de investigación
  • CB07 - Que los estudiantes sepan aplicar los conocimientos adquiridos y su capacidad de resolución de problemas en entornos nuevos o poco conocidos dentro de contextos más amplios (o multidisciplinares) relacionados con su área de estudio
  • CB10 - Que los estudiantes posean las habilidades de aprendizaje que les permitan continuar estudiando de un modo que habrá de ser en gran medida autodirigido o autónomo

Específica

  • CE01 - Aplicar las técnicas instrumentales más adecuadas para la identificación, cuantificación, separación, caracterización y determinación estructural
  • CE05 - Desarrollar habilidades teórico-prácticas para relacionar la estructura con las propiedades de sustancias de diferente complejidad
6. Contenidos de la asignatura

Contenidos teóricos y prácticos de la asignatura

Contenidos teóricos y prácticos

Tema 1: Espectroscopía de IR
Fundamentos. Instrumentación. IR y grupos funcionales. Aplicaciones estructurales.

Tema 2:  Consideraciones básicas sobre la espectroscopía de RMN. Espectroscopía RMN monodimensional 1D.
Conceptos fundamentales. Instrumentación. Desplazamiento químico. Acoplamiento escalar. RMN de 1H y 13C. Ejemplos de aplicación.

Tema 3: Espectroscopía RMN bidimensional 2D homonuclear.
Consideraciones generales. Experimentos correlación escalar: COSY, TOCSY. Experimentos correlaciones espacial: NOESY, ROESY, T-ROESY. Ejemplos de aplicación.

Tema 4: Espectroscopía RMN bidimensional 2D heteronuclear.
Consideraciones generales. Espectroscopía detección inversa. Correlaciones a un enlace HMQC, HSQC. Correlaciones a larga distancia: HMBC. Experimentos híbridos: HSQC-TOCSY, HSQC-NOESY. Ejemplos de aplicación.

Tema 5: Experimentos selectivos.
Introducción. Pulsos selectivos. Aplicaciones homonucleares y heteronucleares.

Tema 6: Espectrometría de masas
Fundamentos e instrumentación (Sistemas de Introducción de Muestras, Métodos de Ionización). Mecanismos principales de fragmentación. Ejemplos de aplicación.

Tema 7: Espectroscopía de UV y Dicroismo Circular
Transiciones electrónicas (UV y visible). Terminología. Efector del disolvente y de la cojugación. Reglas de Woodward-Fieser. Dicroismo circular: Métodos de quiralidad excitón. Ejemplos de aplicación.

Nota: A lo largo de todo el programa se intercalarán ejercicios de determinación estructural, haciéndose hincapié en el uso combinado de las distintas técnicas espectroscópicas. 

Actividades a desarrollar en otro idioma

Los manuales recomendados en la bibliografía y gran parte del material utilizado en las clases y seminarios estarán en inglés. 
El alumno deberá presentar en inglés la resolución de un ejercicio presentado por el profesor
 
7. Metodología y volumen de trabajo del estudiante

Descripción

- Clases magistrales. Se orientan a explicar los aspectos básicos del temario con la finalidad de facilitar la comprensión y aplicación de los procedimientos específicos de la asignatura, así como que el alumno disponga de información actualizada y bien organizada procedente de diversas fuentes que en algunos casos puede resultarle de difícil acceso En la explicaciones se hará uso de los medios audiovisuales disponibles, principalmente el cañón de proyección, material impreso, etc.
- Seminarios: resolución de problemas. Permitirán ejercitar, ensayar y poner en práctica los conocimientos previos; para ello, el profesor propondrá y resolverá problemas y ejercicios tipo. Se fomentará en los alumnos la capacidad de aprender a aprender. El objetivo final de que el alumno aprenda a resolver problemas es que adquiera el hábito de plantear y resolver problemas como forma de aprender.
- Prácticas en el aula: Se abordará la preparación de muestras, el aprendizaje del funcionamiento de aparatos, la aplicación de técnicas e instrumentos, análisis de los resultados obtenidos, etc. Una vez finalizadas las clases de laboratorio, los alumnos elaborarán un informe detallado de cada una de las unidades prácticas realizadas, presentando un análisis crítico de los resultados obtenidos y las conclusiones alcanzadas.
- Las Tutorías se considerarán periodos de instrucción y/o orientación realizados por el profesor con el objetivo de revisar y discutir los materiales y temas presentados en las clases, seminarios, lecturas, realización de trabajos, preparación de exposiciones. etc. Se podrán realizar en pequeños grupos o incluso de forma individualizada si las circunstancias así lo aconsejen

Actividades formativas en créditos ECTS, su metodología de enseñanza-aprendizaje y su relación con las competencias que debe adquirir el estudiante

Actividades formativas Horas presenciales Horas de trabajo autónomo Total horas Relación con competencias
Clases teóricas 10,00 0,00 10,0 [CE05], [CE01], [CB10], [CB07], [CB06]
Clases prácticas (aula / sala de demostraciones / prácticas laboratorio) 2,00 0,00 2,0 [CE05], [CE01], [CB10], [CB07], [CB06]
Realización de seminarios u otras actividades complementarias 14,00 0,00 14,0 [CE05], [CE01], [CB10], [CB07], [CB06], [CG01]
Realización de exámenes 2,00 0,00 2,0 [CE05], [CE01], [CB07], [CB06]
Asistencia a tutorías 2,00 0,00 2,0 [CE05], [CE01], [CB10], [CB07], [CB06]
Estudio autónomo 0,00 20,00 20,0 [CE05], [CE01], [CB07], [CB06]
Preparación de seminarios, elaboración de memorias y/o informes de las prácticas realizadas, resolución de ejercicios que le haya entregado el profesor, preparación de debates, preparación de exposición oral, lecturas recomendadas, búsquedas bibliográfica 0,00 25,00 25,0 [CE05], [CE01], [CB10], [CB07], [CB06]
Total horas
Total ECTS
8. Bibliografía / Recursos

Bibliografía básica

- T.D.W. Claridge “High resolution NMR techniques in Organic Chemistry” 2nd Ed. Elsevier, Oxford (2009)
- N. Harada, and K. Nakanishi, Circular Dichroic Spectroscopy-Exciton Coupling in Organic Stereochemistry, University Science Books, Mill Valley, CA (1983).
- L.D. Field, S. Sternhell, J.R. Kalman “Organic structures from spectra” 4th Ed. (2008).
- Jürgen H. Gross, \"Mass spectrometry: a textbook\", Ed. Springer, Berlin, (2004).

Bibliografía complementaria

- S. Berger, S. Braun “200 and more NMR experiments. A practical course” Ed. John Wiley & Sons (2004)
- S. Berger, D. Siecker “Classics in Spectroscopy” Isolation and structure elucidation of natural compounds. Ed. John Wiley & Sons       (2009).
- R. Benn, H. Günther “Modern pulses methods in high-resolution NMR spectroscopy” Angew. Chem. Int. Ed. 1983, 22, 350-380
- D. G. Donne, D. G. Gorenstein “A pictorial representation of product operator formalism: non-classical vector diagrams for multidimensional NMR” Concepts  Magn. Reson. 1997, 9, 95-111.
- M. Hesse, H. Meier y B.Zeeh, “Métodos Espectroscópicos en Química Orgánica”, Editorial Síntesis, S.A., Madrid, 2005
- J. Keeler “Two-dimensional nuclear magnetic resonance spectroscopy” Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 381-406
- J. Keeler, R. T. Clowes, A. L. Davis, E. D. Laue, “ Pulse-field gradients: theory and practice”  Methods in Enzymology 1994, 239, 145-206
- J. Keeler “Understanding NMR spectroscopy” Ed. John Wiley & Sons, (2005)
- H. Kessler, M. Gerhke, C. Griesinger “Two-dimensional NMR Spectroscopy: background and overview of the experiments” Angew. Chem. Int. Ed. 1988, 27, 490-536
- R. W. King, K. R. Williams “A glossary of NMR therms” J. Chem. Educ. 1990, 67, A100-105
- E.  E. Kwan, S. G. Huang  “Structure elucidation with NMR spectroscopy: practical strategies for organic chemists” Eur. J. Org. Chem. 2008, 2671-2688.
- P.K. Mandal, A. Majumdar “ A comprehensive discussion of HSQC and HMQC pulse sequence”. Concepts in Magn. Reson. 2004, 20A, 1-23.
- F. W.McLafferty, “Interpretación de los espectros de masas”, Editorial Reverté, Barcelona [etc.], 1969
- F.W. McLafferty \"Interpretation of mass spectra\" University Science Books 1993

- G. E. Martin, C. E. Hadden “ Long-range 1H-15N heteronuclear shift correlation at natural abundance” J. Nat. Prod. 2000, 63, 543-585.
- D. Neuhaus, M.P: Williamson “The Nuclear Overhauser Effect in structural and conformational analysis” 2nd Ed. John Wiley &Sons , New York (2000)
- W. F. Reynolds, R. G. Enriquez “Choosing the best pulse sequences, acquisition parameters,post-acquisition processing strategies and probes for natural products structure elucidation by NMR spectroscopy” J. Nat. Prod. 2002, 65, 221-244.
- K. Nakanishi, N. Berova, and R. W. Woody CircularDichoism, Principles and Applications (, eds.), VCH Publishers, Inc., New York (1994).
- N. Purdie, Analytical Applications of Circular Dichroism in Techniques and Instrumentation in Analytical Chemistry (Volume 14) (N. Purdie, and H. G. Brittain, eds.), Elsevier Science B. V., Amsterdam (1994).
- Circular Dichroism and the Conformational Analysis of Biomolecules (G. D. Fasman, ed.), Plenum Press, New York, p. 25-157. (1996).
- Berova, N.; Nakanishi, K.; Woody, R., CircularDichroism - Principles and Applications (Eds.), Wiley-VCH: New York, 2000.

Otros recursos

- Bases de datos (Por ejemplo: SciFinder)
- http://www.spectroscopynow.com
- http://www.chem.ucla.edu/webspectra
- http://science-and-fun.de/tools/
- http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi?lang=eng
- http://webbook.nist.gov/chemistry/
- http://www.chem.arizona.edu/massspec/intro html/intro.html
9. Sistema de evaluación y calificación

Descripción

Como regla general, todo el alumnado estará sujeto a evaluación continua y formativa en la primera convocatoria de la asignatura, salvo quienes se acojan, de manera justificada, a la evaluación única (esto se tendrá que comunicar al profesor/a, por correo electrónico, en el primer mes del cuatrimestre  (ver art. 5.4 y 5.5 del REC). Solo por circunstancias sobrevenidas, tales como enfermedad grave, accidente o incompatibilidad de la jornada laboral, se podrán admitir solicitudes transcurrido ese primer mes).

A) Evaluación continua y formativa

La calificación consta de los siguientes elementos:

- Asistencia y participación activa en todas las actividades de la asignatura:  5%
- Realización de ejercicios propuestos: 15%
- Presentación oral de un trabajo a determinar con el profesor: 30%
- Prueba final escrita: 50 %

Para superar la asignatura en esta modalidad, se deberá obtener, como mínimo, un 50% de la puntuación que corresponde a cada uno de los apartados objeto de evaluación.
Se entenderá agotada la primera convocatoria cuando el alumnado se haya presentado, al menos, al 50% del conjunto de esos apartados.
En caso de que el alumnado no supere la asignatura en la primera convocatoria, tendrá que recuperar los apartados no superados en la segunda convocatoria.

B) Evaluación única
 La evaluación única se llevará a cabo en las dos convocatorias de la asignatura. Esta modalidad consiste en la presentación oral de un trabajo así como en la realización de una prueba escrita sobre todos los temas desarrollados de la asignatura. Las ponderaciones de estos apartados será la siguiente:
- Presentación oral de un trabajo a determinar con el profesor: 30%
- Prueba teórico-práctica sobre los contenidos de la asignatura: 70%
 

Estrategia Evaluativa

Tipo de prueba Competencias Criterios Ponderación
Trabajos y proyectos [CG01], [CB06], [CB07], [CB10], [CE01], [CE05] SE2 – Evaluación continua: Evaluación de los trabajos y ejercicios realizados a propuesta del profesorado
- Presentación
- Capacidad de análisis y síntesis.
- Capacidad de organización y planificación
- Resultados, discusión e interpretación de los resultados
- Razonamiento crítico.
- Creatividad.
15,00 %
Técnicas de observación [CB06], [CB07], [CB10], [CE01], [CE05] SE1 – Evaluación continua: Control de asistencia y participación activa en todas las actividades de la asignatura
 
5,00 %
Examen Final [CB07], [CE01], [CE05] SE11 – Examen Final: Pruebas Escritas en la que se deberá determinar una serie de estructuras haciendo uso de los espectros que se aportan. 50,00 %
Exposición Oral [CB06], [CB07], [CB10], [CE01], [CE05] SE3 – Evaluación continua. Presentación oral y defensa del trabajo acordado con el profesor.
- Presentación
- Capacidad de análisis y síntesis.
- Capacidad de organización y planificación
- Resultados, discusión e interpretación de los resultados
- Razonamiento crítico.
- Creatividad.
30,00 %
10. Resultados de Aprendizaje
Utilizar la información extraída de los espectros EM, IR, UV-visible, DC y RMN mono y bidimensionales de sustancias de complejidad media.
Elegir el tipo de experimento de RMN a realizar en función del problema estructural al que se enfrente.
Interpretar y debatir el contenido de artículos de la literatura científica en los que se hace uso de las técnicas espectroscópicas presentadas.
Aplicar los conocimientos de la espectrometría de masas al análisis cualitativo y cuantitativo.
11. Cronograma / calendario de la asignatura

Descripción

Toda la docencia será presencial.
Las tutorías se realizarán personalmente o virtualmente bajo cita previa con el profesor.
La fecha en que se realizarán la prueba final contemplada en la evaluación continua  y la evaluación única en las diferentes convocatorias se puede consultar en
http://www.ull.es/view/master/mquimica/Calendario_de_examenes/es
Por último, destacar que la distribución de los temas por semana en el cronograma es orientativa, pudiendo sufrir cambios según las necesidades de organización docente.

Primer cuatrimestre

Semana Temas Actividades de enseñanza aprendizaje Horas de trabajo presencial Horas de trabajo autónomo Total
Semana 4: Tema 1 Teoría (1.0 horas)
Seminario (0.5 horas)
1.50 2.00 3.50
Semana 5: Temas 1, 2 y 3
 
Teoría (3 horas)
Seminarios (4.5 horas)
7.50 10.00 17.50
Semana 6: Tema 3 y 4 Teoría (1.0)
Seminarios (2.0 horas)
Práctica (1.5 horas)
4.50 7.00 11.50
Semana 7: Temas 4 y 5 Teoría (2.0
horas)
Seminarios (3.0 horas)
Tutorías (1.0 hora)
 
6.00 9.00 15.00
Semana 8: Temas 6 y 7 Teoría (3.0 horas)
Seminarios (4.0 horas)
Práctica (0.5 horas)


 
7.50 10.00 17.50
Semana 9: Tutoría (1 hora)
Examen (2 horas)
3.00 7.00 10.00
Total 30.00 45.00 75.00
Fecha de última modificación: 11-07-2022
Fecha de aprobación: 14-07-2022